Volgens de legende kwam een jong paar bij bisschop Valentijn met het verzoek hen te trouwen. De man was een heidense soldaat, de vrouw een Christen. Valentijn vond de liefde zwaarder wegen dan de wetten van de keizer en huwde het stel. Al gauw kwamen meerdere paren met hetzelfde verzoek. Hij werd aangegeven en gearresteerd. Toen hij voor de keizer moest verschijnen probeerde hij die te bekeren. Claudius voelde zich beledigd en liet Valentijn martelen en onthoofden. Dat gebeurde op 14 februari, maar het jaar is onduidelijk. Voor het vonnis werd uitgevoerd, zag hij nog kans het dochtertje van de gevangenisbewaarder een briefje toe te stoppen. Van je Valentijn, stond erop.

Volgens een ander verhaal kwam een cipier (of de stadhouder van Rome) bij de toen al in de gevangenis zittende Valentijn met het verzoek zijn blinde dochter te genezen. Valentijn zorgde voor een geneesmiddel, maar dat werkte niet. Op de dag van zijn onthoofding probeerde de vader van het meisje nog wanhopig het vonnis tegen te gaan, maar tevergeefs. Na Valentijns terechtstelling ontving het meisje een klein briefje van Valentijn, waaruit een gele bloem viel (als mensen hem om raad vroegen gaf hij hen een bloem, vandaar de bloemengroet op Valentijnsdag). Op het briefje stond 'Van Valentinus' en direct kon ze weer zien. Volgens de legende werd de vader daarna bekeerd tot het christendom.